Tommy venait avait beaucoup de membre de sa famille dans la Mafia, en particulier dans la ville de Detroit, Michigan. Un de ses grand-oncles, Rosario DeSimone, était le boss de la pègre de Los Angeles, San Diego (Californie) et Las Vegas (Nevada) de 1931 jusqu'à sa mort en 1946. L'oncle de Tommy, Frank DeSimone, était un avocat devenu criminel. Surnommé « Uncle Frank » il devint le parrain de Los Angeles en 1957, suite à la mort de son prédécesseur Jack Dragna. Frank DeSimone mourut d'une attaque cardiaque en 1967.
DeSimone travaillait pour le capo Paul Vario avec ses amis Jimmy Burke* et Henry Hill; DeSimone et Hill s'étaient connus à leur adolescence, quand ils étaient de jeunes voyous que Burke prit sous son aile. A l'époque, les activités principales de DeSimone et Hill étaient de voler des marchandises à l'aéroport JFK. DeSimone était aussi impliqué dans l'escroquerie aux assurances.
DeSimone était connu pour son tempérament instable et violent, et il était fréquent qu'il fasse des crises de colères qui se terminait avec un blessé, voire un mort : il a été suspecté d'au moins six meurtres. Son premier meurtre eu lieu en 1968. DeSimone voulait absolument attirer l'attention des mafiosi qu'il admirait. Pour cela, il décida de tuer quelqu'un. DeSimone marchait dans les rues avec Henry Hill et James Burke quand il s'avança en direction d'un innocent piéton, nommé Howard Goldtein. Alors qu'il marchait il cria à Hill « hey Henry, regarde ça.» Il sorti une arme de poing de calibre .38, hurla au piéton « hey enculé! » avant de lui tirer 6 balles dans la tête. Ensuite, il dépouilla Goldtein de tous les objets de valeurs qu'il possédait et prit la fuite. Son deuxième meurtre se déroula en 1970, la victime fut William "Billy Batts" Devino, un “made man” de la famille Gambino. Batts avait insulté DeSimone dans un bar. Dans son livre “Gangsters and Goodfellas”, Henry Hill expliqua que Batts venait juste de sortir de prison, et pendant son incarcération, Jimmy Burke avait pris en main ses affaires illégales. Batts voulait récupérer ses affaires à sa sortie, en utilisant la force si nécessaire. L'insulte, combiné avec le tempérament de Tommy DeSimone et le fait que Burke ne voulait pas perdre de l'argent, encouragea DeSimone à tuer Batts. Burke tenait Batts en place alors que DeSimone le tapait sur le crâne avec un revolver de calibre 38. DeSimone, Burke et Hill transportèrent Batts dans le coffre de la voiture de Hill, et l'emmenèrent dans les bois pour l'enterrer. Lorsqu'ils ouvrirent le coffre, Batts était encore vivant. DeSimone prit un gros couteau de cuisine et le poignarda, et ensuite Burke lui tira dessus plusieurs fois, pour s'assurer qu'il était bien mort.
La troisième victime de Tommy DeSimone était un adolescent nommé Michael "Spider" Gianco. Il était serveur dans le bar ou DeSimone et ses amis gangsters avait l'habitude de jouer aux cartes. Un jour, Spider oublia d'apporter le verre que Tommy lui avait commandé. Enervé, DeSimone sorti son pistolet, et commença à tirer vers les pieds de Spider en lui disant « vas-y, danse ! ». Évidemment, Une balle arriva dans le pied de Spider.
Une semaine plus tard, Spider servait de nouveau les verres au bar, un pied dans le plâtre. A un moment, DeSimone lui demanda de danser encore, ce à quoi Spider répondit « Va te faire foutre ». Alors que les autres joueurs de cartes étaient impressionnés par ce que Spider venait de dire, DeSimone, furieux, sorti son pistolet et vida son chargeur sur le serveur.
Sa quatrième victime était un témoin d'un cambriolage, que DeSimone tabassa jusqu'à la mort. Dans son livre, Henry Hill décrit Tommy DeSimone comme étant un "psychopathe", et pense que Tommy avait trop à prouver parce que son grand frère, Vincent, était devenu un informateur. Vincent fut assassiné par les membres de la famille Gambino.
Selon Henry Hill, le quatrième meurtre de Tommy eu lieu lorsque celui-ci reçu la mission de battre un témoin d'un cambriolage, pour lui faire comprendre qu'il fallait mieux qu'il se taise. Au lieu de ça, il le tabassa jusqu'à ce que mort s'en suive.
Le cinquième meurtre de Tommy était Fredrick “Foxy” Civano, un protégé de John Gotti. DeSimone sortait avec la soeur de Foxy et la tabassa lorsque elle le laissa tomber. Lorsque "Foxy" Civano vit l'état dans lequel DeSimone avait mis sa soeur, il jura à qui voulait l'entendre de le tuer. Quand DeSimone apprit la menace, il alla à l'appartement de Civano et frappa à la porte. Civano ouvrit la porte, et frappa DeSimone au visage. DeSimone fut plus rapide et tira une balle entre les deux yeux de Civano, le tuant sur le coup.
DeSimone est suspecté d'avoir fait parti de l'équipe qui participa au "cass de la Lufthansa" en Décembre 1978 à l'aéroport JFK, un des plus gros cambriolage de toute l'histoire des États-Unis, avec presque 6 000 000 de dollars volés. C'est principalement Jimmy Burke qui organisa le cass. Le capo Paul Vario toucha une importante part du butin.
DeSimone tua Steven “Stacks” Edwards, un gangster afro-américain qui participa au cambriolage. Stacks fut retrouvé mort dans son appartement du Queens. Steven "Stacks" était supposé prendre le fourgon utilisé pour le cambriolage et l'emmené dans une presse à ferraille. À la place, il se défonça à l'alcool et à la marijuana, laissa le véhicule dans un fossé et rentra chez lui pour continuer à boire. En moins d'une semaine, les autorités découvrirent le fourgon et l'identifièrent comme étant le véhicule utilisé pour le cass. Les empreintes digitales de Stacks étaient sur le volant, ce n'était qu'une question d'heures avant que le FBI ne remonte à lui. Craignant que Stacks parle, Jimmy Burke envoya DeSimone pour s'occuper de lui.
Le 14 Janvier 1979, La femme de Tommy DeSimone déclara à la police que son mari avait disparu. Après le cass de la Lufthansa, un nombre important de casseurs furent tués sous les ordres de Burke. Jimmy Burke craignait que certains deviennent informateurs, ou simplement il ne voulait payer la part qui leurs revenaient. Pendant un an, la police de New York et le FBI pensèrent que DeSimone avait été tué par Burke, ou bien qu'il se cachait pour éviter d'être tué.
Les autorités découvrirent la vérité en 1980, quand Henry Hill devint informateur pour le FBI. DeSimone fut tué par les membres de la famille Gambino. La femme d'Henry Hill, Karen, avait une aventure avec le boss d'Henry, Paul Vario. Quand Hill fut condamné à quelques années de prison, DeSimone approcha Karen afin d'avoir lui aussi une aventure avec elle; quand elle refusa, DeSimone essaya de la violer. Quand Vario apprit ça, il révéla aux membres de la famille Gambino crew que DeSimone avait tué Foxy Civano et Billy Batts. En 1979, DeSimone, 38 ans, fut contacté pour devenir un membre à part entière de la Mafia. Le jour de la soi-disant cérémonie, deux hommes emmenèrent DeSimone en voiture, l'emmenèrent dans une maison où ils l'exécutèrent. Certains disent que celui qui commandita le meurtre de Tommy DeSimone était Tommy Agro, boss de la faction Gambino en Floride, alors que d'autres attribuèrent le meurtre à John Gotti.
Dans le film “Les Affranchis” l'acteur Joe Pesci livre un portrait fidèle de l'infamie dont faisait preuve DeSimone. Cependant, Henry Hill déclare que le portrait du film est à "99,9999% correct", mentionnant seulement que Pesci ne ressemble pas physiquement à DeSimone: le vrai Tommy était grand, musclé, et portait une moustache.
*Jimmy Burke était un gangster d'origine irlandaise et un associé de la famille Lucchese. Robert DeNiro joue son rôle dans "Les Affranchis".
